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José Freire começou a cantar nas casas de fado lisboetas no final da década de 1960, altura em que entrou para a Rádio. Foi locutor na RCP, RDP e Rádio Comercial.

José Freire foi o criador do "Fado das Iscas", entre outros êxitos como "As Duas Padroeiras", "Saudades do Futuro" e "Lágrima Preta". Em 2011 recebeu a Medalha do Concelho de Alcochete. "Nasci a ouvir o fado", "Ronda a Lisboa", "O Meio Dia da Vida" e "Os Feiticeiros" foram outros êxitos do fadista.